… на Краля на рока Елвис Пресли, печели на 16 г. конкурса „Мис Тийнейджър Мемфис“, който ѝ помага да си намери работа като модел, докато е още в гимназията.
Родената през 1950-а в Мемфис – града на Елвис, актриса е открита за камерата от режисьора Питър Богданович, с който има връзка от 1971 до 1978.
Богданович я вижда на корицата на едно списание и ѝ предлага роля във филма „Последната прожекция“ (1971), като връзката им започва още по време на снимките.
През 1972-а обаче Сибил го напуска и отива в Лас Вегас, където подновява приятелските си отношения с Елвис Пресли, който също е от Мемфис.
Години по-късно Шепърд разказва в интервю за телевизия Е! за връзката си с Пресли: „Той беше чудесен любовник, много беше секси“.
В интервю за Лари през 2002-а тя обаче признава, че „онзи Елвис, който познавах в Мемфис, беше много различен от ласвегаския Елвис. Забелязах, че той не беше на разположение, в известен смисъл. Години, много години по-късно, прочетох и разбрах, че е имал връзка с две жени по същото време“.
Докато Шепърд е заедно с Пресли, Богданович продължава да я търси.
След като връзката им приключва, Богданович ѝ дава главната роля във филма „Дейзи Милър“ (1974).
Филмът е по новелата на еротомана Хенри Милър и естеството на героинята на Шепърд изисква по-опитна актриса.
Изпълнението ѝ, както и филмът, са подложени на остра критика.
Снимките за следващия филм на Богданович „До вечната любов“ обаче вече били започнати, като Шепърд отново играе главната роля.
Филмът се оказва катастрофален провал за кариерата и на двамата.
Шепърд получава добри отзиви за ролята си в шедьовъра „Шофьор на такси“ (1976) на Мартин Скорсезе, но след последица от провали напуска филмовата индустрия през 1978 г. и се завръща в родния Мемфис, където се омъжва, но не за Богданович, а за Дейвид Форд. Бракът им трае 4 години.
Завръщането ѝ през 80-е във филма „Завръщане“ е поредното фиаско, което претърпява, и по всички личи, че това ще бъде краят на актьорската ѝ кариера.
След няколко години извън киното Шепърд се явява на прослушване за главната женска роля в сериала „Съдружници по неволя“, където участва Брус Уилис, и печели ролята.
Сериалът е разтоварващо съчетание от мистерия и комедия и Шепърд печели две награди „Златен глобус“ за ролята на Мади Хейс.
Шепърд ражда близнаци, докато сериалът все още върви, и така допринася за неговия ранен завършек.
През 90-е участва в ситикома „Сибил“, в която главната героиня се доближава до истинската актриса – тя се мъчи с второразрядни филми и неуспешни сапунени сериали.
За тази роля Шепърд печели трета награда „Златен глобус“.
През 2001 г. излиза автобиографията ѝ „Cybill Disobedience: How I Survived Beauty Pageants, Elvis, Sex, Bruce Willis, Lies, Marriage, Motherhood, Hollywood, and the Irrepressible Urge to Say What I Think“ – съвместна работа с Ейми Лий Бол.
През 2007 г. Сибил Шепърд се появява в драмата на Шоутайм „LA връзки“ в последните три сезона на сериала.
